Las relaciones entre Cuba y Estados Unidos han estado influidas por un mutuo interés, especialmente desde antes de las luchas por la independencia. Los planes para comprar la isla fueron puestos de manifiesto por parte de los Estados Unidos en varias ocasiones. Mientras disminuía la influencia española en el Caribe, los Estados Unidos ganaron progresivamente una posición de dominación política y económica sobre la isla, con un importante peso de la inversión extranjera, y la mayor parte de las importaciones y exportaciones, así como una fuerte influencia política. Tras la Revolución cubana de 1959, las relaciones se deterioraron sustancialmente, y han estado marcadas desde entonces por la tensión y la confrontación. Los Estados Unidos no tienen relaciones diplomáticas formales con Cuba y ha mantenido un embargo por el que resultan ilegales las relaciones comerciales de empresas estadounidenses con Cuba. La representación diplomática de los Estados Unidos en Cuba la ostenta la Oficina de Intereses de Estados Unidos en La Habana, como ocurre por parte de Cuba en Washington; ambas son, oficialmente, parte de las respectivas embajadas en Suiza. Por otra parte, Estados Unidos sigue poseyendo la Base Naval de la Bahía de Guantánamo, en la provincia de Guantánamo, al sur de la isla, un territorio en disputa y punto de tensión entre ambos países desde la independencia cubana en 1902. El 17 de diciembre de 2014 ambas naciones acordaron restablecer relaciones diplomáticas y avanzar en un proceso de normalización de la relación bilateral entre estos países siendo este un hecho histórico ya que marca una nueva era de amistad entre Cuba y Estados Unidos luego de más de medio siglo de relaciones conflictivas. El 1 de julio de 2015 representantes de ambos gobiernos intercambiaron cartas de sus presidentes en las que afirman que han decidido restablecer relaciones diplomáticas y abrir embajadas en los respectivos países a partir del 20 de julio de 2015. Asimismo ambos mandatarios expresaron su apego a los principios y propósitos consagrados en la Carta de las Naciones Unidas y el Derecho Internacional y en conformidad con el espíritu y las normas establecidas en la Convención de Viena sobre Relaciones Diplomáticas de 1961 y en la Convención de Viena sobre Relaciones Consulares de 1963, de las cuales ambos países son Estados Parte. El 16 de junio de 2017, en un discurso celebrado en Miami, el nuevo presidente de los Estados Unidos; Donald Trump, anuncia un cambio de política hacía Cuba,"con efecto inmediato" dando así marcha atrás al restablecimiento de las relaciones diplomáticas y haciendo énfasis en mantener el embargo económico contra la isla.